Winona Ryder urodziła się w miasteczku Winona, w okręgu Olmstead, w stanie Minnesota. Jej rodzicami są Michael Horowitz (syn żydowskich imigrantów z Rosji i Rumunii) i Cindy Istas. Rodzice nadali jej imię Winona od miasta, gdzie się urodziła. Ma młodszego brata Uriego (nazwanego po
Juriju Gagarinie), przyrodniego brata
Jubala i przyrodnią siostrę Sunyatę.
Przyjaciółmi rodziny byli między innymi poeta
Allen Ginsberg i ojciec chrzestny Winony
Timothy Leary. Kiedy miała siedem lat jej rodzina przeprowadziła się do Rainbow, gdzie mieszkała w komunie hipisowskiej pod Elk (Kalifornia) wraz z siedmioma innymi rodzinami. Na prowincji nie było elektryczności ani telewizji, więc Winona zaczęła dużo czytać. Matka jednak, wyświetlała jej filmy z 10 milimetrowego projektora umieszczonego w stodole, co być może wpłynęło na jej przyszłą karierę.
Gdy miała 10 lat jej rodzina znowu się przeprowadziła tym razem do Petalumy w Kalifornii. Tam była nękana od pierwszego tygodnia nauki w szkole średniej, przez grupę brutali, którzy wzięli ją za zniewieściałego, chudego chłopca, homoseksualistę. To doprowadziło ją do decyzji, by podjąć indywidualny tok nauczania w domu przez rok, ale w wolnym czasie uczęszczała do The American Conservatory Theater w pobliskim San Francisco, gdzie zaczęła pobierać lekcje gry aktorskiej.
W 1990 roku zagrała w komedii romantycznej "
Syreny". Za rolę Charlotte Flax została nominowana do Złotego Globu.
W 1994 roku Winona została nominowana do Oscara i zdobyła Złoty Glob za rolę May Welland w melodramacie "
Wiek niewinności". Na swoim koncie ma również rolę w kolejnym melodramacie nominowanym do Oscara pt. "
Małe kobietki" oraz w "
Obcym: Przebudzenie", "
Drakuli" i "
Edwardzie Nożycorękim", za które była nominowana do nagrody Saturn.
W tym samym roku wystąpiła również w "
Orbitowaniu bez cukru" wcielając się w rolę ambitnej dwudziestolatki. Od tamtego czasu Winona wystąpiła w 12 filmach, a były to m.in.takie obrazy jak: "
Skrawki życia", czy "
Czarownice z Salem". W 1999 roku zadebiutowała jako producent oraz wystąpiła obok
Angeliny Jolie w "
Przerwanej lekcji muzyki" według autobiograficznej powieści
Susanny Kaysen. W 2000 roku zagrała w "
Miłości w Nowym Jorku" oraz w "
Straconych duszach".
W 1997 roku magazyn "People" umieścił Winonę na liście 50 najpiękniejszych ludzi świata. W tym samym roku miesięcznik "Empire" przyznał jej drugie miejsce wśród największych gwiazd w historii kina, natomiast dwa lata później umieścił ją w gronie 100 najważniejszych ludzi w dzisiejszym kinie.